Síntesis y reconocimiento molecular de glicoclústeres y glicodendrímeros sobre un núcleo de ß-ciclodextina

La Tesis consta de ocho capítulos, el primero es una breve explicación de los objetivos que nos planteamos, y el segundo es una pequeña revisión bibliográfica de lo que se ha realizado en el campo de los glicoclústeres y glicodendrímeros poniendo especial énfasis en los basados en ciclodextrinas.
En el capítulo tres, se presenta un método eficaz y sencillo para la síntesisde clústeres heptavalentes de O-D-galactofuranósidos sobre el anillo de β-ciclodextrina. La síntesis implica la glicosilación de las cadenas espaciadoras 5-cloro-3-oxa-1-pentanol y 8-cloro-3,6-dioxa-1-octanol y el acoplamiento de los O-glicósidos a la heptakis(2,3-di-O-acetil-6-desoxi-yodo)ciclomaltoheptaosa mediante sustitución nucleofílica usando carbonato de cesio en dimetilformamida.
En el capítulo cuatro, se presenta la primera síntesis de dendrímeros de primer orden sobre un núcleo de β-ciclodextrina per-ramificada conteniendo catorce ramas de 1-tio-β-D-galactosa, 1-tio-α-D-manosa, 1-tio-β-D-glucosa, 1-tio-α-L-rhamnosa, 1-tio-β-lactosa y 1-tio-β-melibiosa. La síntesis se ha llevado a cabo siguiendo una estrategia convergente: primero realizando la síntesis del glicodendrón divalente funcionalizado en la zona focal con una función tiol, y a continuación, realizando el acoplamiento con heptakis(2,3-di-O-acetil-6-desoxi-6-yodo)ciclomaltoheptaosa mediante una reacción de substitución nucleofílica.
En el capítulo cinco, se aborda el estudio de la doble funcionalidad de glicósidos heptavalentes y tetradecavalentes sobre un núcleo de β-ciclodextrina para actuar como receptores de moléculas huéspedes y ligandos de lectinas. La primera de estas funciones se ha evaluado mediante valoraciones calorimétricas a 25º C en disolución acuosa tamponada (pH 7.4) para obtener las constantes de afinidad y los parámetros termodinámicos de los complejos formados por los
derivados de β-ciclodextrina con los huéspedes 8-anilino-1-naftalensulfonato (ANS), 2-naftalensulfonato sódico (NS) y ácido adamantano carboxílico (AC).
La segunda de las funciones, la afinidad por las lectinas Concanavalina A y la lectina del cacahuete (Arachis hypogaea) (PNA), se ha estudiado utilizando tanto ensayos ELLA como microcalorimetría isotérmica de valoración.